Kobayashi adalah wanita pekerja kantoran berumur 20-an layaknya seperti wanita karir biasanya, ia tinggal di apartemennya sendiri dan melakukan aktivitas seperti biasanya. Namun semua kehidupannya kini berubah saat seekor naga bernama Tooru datang didepan apartemennya, Tooru adalah sesosok naga namun juga dapat berubah menjadi manusia. Tiba-tiba saja Tooru menawarkan diri untuk menjadi pelayannya Kobayashi (Maid), ia beralasan karena ingin membalas budi kepada Kobayashi yang telah menyelamatkan nyawanya. kobayashi yang setiap hari kesepian kini telah ditemani oleh tooru yang menjadi Maid-nya. Dari sinilah kehidupan mereka berdua yang menggemaskan dimulai. Tonton juga kelanjutannya, Kobayashi-san Chi no Maid Dragon S.